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【别 名】L-组氨酸；L-a-氨基-β-4-咪唑基丙酸
【化学名】L-a-氨基-β-4-咪唑基丙酸
【商品名】组氨酸
【英文名】L-Histdine；L-a-Amino-1H-imidazole-4-propanoic acid
【分子式】C6H9N3O2
【结构式】
【分子量】155.16
【CAS号】71-00-1
【MDL号】MFCD00064315
【性 状】天然的组氨酸为无色针状或片状结晶，味甜，无臭，对空气敏感。在277℃时软化，287℃时分解，熔点为282℃。易溶于水，25℃时水中溶解度为41.9g/L，极微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮。旋光度为-39.4°(c=1.13，水中)。
【制 法】目前国内L-组氨酸的制备方法主要有以下二种方法：
1. 从猪血、牛血中提取L-组氨酸。猪血（或牛血）经喷雾干燥制得血粉，猪血粉水解后赶氨，赶氨液脱色，经饱和树脂过滤即得组氨酸收集液。
2. 从脱脂大豆的水解产物中提取L-组氨酸。但此方法的成本比较高，国内一般不太常用。
L-组氨酸的精制可分为水结晶法和树脂分离法。
（1）水结晶法
由于组氨酸和组胺类物质均易溶于水中，不易溶于乙醇，故采用饱和水溶液结晶即可将两者分离。将粗组氨酸盐酸盐加热溶于去离子水，再移至冷水浴中，不断搅拌，趁热用盐酸调节pH值为2.5，立即加入2倍溶液量的乙醇，静置，沉淀，过滤，即得L-组氨酸粗品，经脱色、重结晶、干燥得L-组氨酸成品。
（2）树脂分离法
L-组氨酸最常用的提取方法是将胱氨酸生产中中和段产物通入浓缩罐内，通入蒸汽，在温度为120℃，气压为-0.09 Mpa，浓缩6小时，结晶，过滤。 将结晶液注入脱色罐，投入活性炭和纯水，在温度为70℃条件下，脱色2小时，并将过滤溶液注入阳离子交换柱内，流速500L/h，上柱量为50kg/柱，上柱完毕后，定量水洗，纯水用量是柱体积的一倍，水洗后溶液用0.1mol/L氨水洗脱并收集至第二柱流出液有组氨酸的Pauly反应时终止。
组氨酸收集液用高效薄膜浓缩到粘稠状，加纯水适当稀释，出料，浓缩稀释液用6mol/L HCl调pH值为7.5，加活性炭脱色，板框压滤，滤液用泵泵入浓缩锅 ，在80~90℃条件下，真空浓缩到有大量结晶出现，放料，冷析，离心收集组氨酸，即得组氨酸的粗品。
组氨酸粗品加水，升温到70℃，校正pH值，加活性炭脱色，保温搅拌1小时，脱色的透光率要达到99%以上，板框过滤，滤液经超滤后，用泵泵入浓缩锅，在高真空，80~90℃以下，浓缩到有大量结晶出现，放料，冷析，离心收集组氨酸，即得组氨酸精品。
组氨酸精品置于双锥旋转蒸发干燥器内干燥到水分达标。
【工艺流程】
【质量标准】参照中华人民共和国农业部《进口产品暂行质量标准》（1987）中《饲料级L-组氨酸》的质量标准执行（见表1）。
表1 饲料级L-组氨酸质量标准
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指标名称 |
指标值 |
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含量（C6H9N3O2计） |
98%~101.5 % |
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盐酸盐灰分（%） |
≤0.1 |
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铅（mg/kg） |
≤10 |
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比旋度[a] D20 |
+12°～+12.8° |
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SO42+（mg/kg） |
＜200 |
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Cl（mg/kg） |
＜200 |
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铁（mg/kg） |
＜10 |
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NH4+（mg/kg） |
＜200 |
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透光率 |
＞98 % |
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pH值 |
7~8.5 |
【功 用】L-组氨酸属于碱性氨基酸或杂环氨基酸。有D-、L-及混旋体，存在于珠蛋白内，也是存在肌肉中的一种肌肽成分。以干面粉，猪、牛血粉，猪毛或蹄甲为原料制取，也可由葡萄糖发酵制得。组氨酸与其他氨基酸相比，除一些常见的化学反应外，由于其右侧链咪唑基与重氮苯磺酸能形成棕红色化合物，即可发生波利(Pauly)反应。由于咪唑基解离常数为6.0，解离的质子浓度与水的相近，因此组氨酸既可作为质子供体，又可作为质子受体。另一方面，咪唑基供出质子和接受质子的速度十分快，半衰期小于10秒，且供出质子和接受质子的速度几乎相等。组氨酸残基在活性蛋白中常为活性中心。组氨酸为半必需氨基酸，可作为药物或生化试剂。L-组氨酸是蛋白质合成的编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸和生糖氨基酸。其侧链是弱碱性的咪唑基。天然蛋白质中尚未发现D-组氨酸。
对人体来说，组氨酸可由普通的中间代谢产物合成，因此一直被认为是非必需氨基酸，但随着研究的深入，人们发现幼龄动物和婴儿体内的组氨酸合成量不能满足机体生长需要，即使是成年动物，若不从食物中补充，体内合成的也不能满足需要，所以人们又称之为半必需氨基酸。
现已知道，组氨酸在生物体内的主要代谢途径有通过组氨酸脱氨酶进行脱氨、通过脱羧酶形成组胺以及氨基转移反应三种。生物合成是从ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖丝磷酸形成咪唑甘油磷酸，进行氨基转换反应。
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